Макилкуам был одним из ключевых фигурантов операции «Проект Хобарт» в 2019 году, когда правоохранительные органы разоблачили крупную нелегальную букмекерскую сеть. Согласно обвинению, он вместе с другим членом Hells Angels, Робертом Барлеттой, руководил сетью нелегальных беттинг-сайтов, включая Ultimate SB, Titan SB и PlaytoWin SB, с оборотом около $95,6 млн в период с 2014 по 2019 год.
Расследование выявило тесные связи между Hells Angels и итальянской мафией Ндрангета, которая считается одной из самых мощных преступных организаций в мире с годовым доходом от $50 до $100 млрд. Несмотря на то, что уголовное дело было прекращено в 2022 году из-за превышения 30-месячного срока судебного разбирательства, установленного канадским законодательством, власти Онтарио продолжают попытки конфисковать активы группировки в гражданском порядке.
В ходе операции «Проект Хобарт» было арестовано более 30 человек и изъято около $29 млн в виде элитной недвижимости, автомобилей, наличных денег, драгоценных металлов и ювелирных изделий.
